Pour Khamari, chanteur originaire de Boston installé à Los Angeles, la peur, les regrets et la difficulté à faire confiance ne sont pas que des obstacles relationnels : ils forment le cœur même de sa musique. Sur son deuxième album, To Dry a Tear, il poursuit l’amour tout en affrontant ses démons. Dès la pièce d’ouverture « I Love Lucy », il avoue : « Lucy wanna build a home up/I’m aware, but I’m a rolling stone » [librement : Lucy veut bâtir un foyer/je le sais, mais je ne me pose jamais]. Dans « Head in a Jar », il se débat avec le fait de se contenter de miettes affectives. « Close » traduit l’épuisement qui naît du sentiment de déconnexion, Khamari oscillant entre désir et distance. Inspirée de D’Angelo, la pièce « Sycamore Tree » illustre encore cette dualité constante, alors que le chanteur se demande : « Should I stay or should I leave? » [Librement : Dois-je rester ou dois-je partir?] Comme en amour, il n’y a pas de réponses simples.