Dans le cinquième volet de sa série Winter’s Diary, entamée en 2012, Tink montre que la confiance en soi et la vulnérabilité ne sont pas des états si éloignés l’un de l’autre. La chanteuse R&B américaine ouvre son cœur avec franchise, sans toutefois laisser de côté son attitude intraitable, héritée de son amour omniprésent pour le rap. Avec sa voix douce, presque soyeuse, elle donne une sonorité envoûtante à ses chansons, auxquelles collaborent notamment Jeremih et Summer Walker.