Ce premier album complet de Josh Ross est le fruit d’un long processus. Il succède à son minialbum Complicated, lauréat d’un prix JUNO en 2024, et paraît six ans après la sortie de son tout premier simple, « If You Were a Song », en 2019. Produit par Matt Geroux, l’album affiche une assurance et une solidité marquées, porté par un country accrocheur. Ce son lui a permis de séduire un public bien au-delà de sa province natale de l’Ontario et de récolter des honneurs prestigieux. Il a notamment remporté deux prix consécutifs d’Artiste de l’année remis par l’Association de la musique country canadienne. L’album s’ouvre sur la pièce-titre, une chanson de rupture douce au son pop qui rappelle le côté brut de Kip Moore et les influences R&B de Sam Hunt. Avec sa grosse caisse omniprésente et son refrain puissant, « Hate How You Look » est conçue pour les scènes de concerts majeures et offre une mélodie entraînante, une des signatures de la musique de Ross. Parmi les autres moments forts, mentionnons la chanson de clôture, « Scared of Getting Sober », un morceau émouvant sur la façon de surmonter un chagrin d’amour, ainsi que « Single Again », qui a valu à Ross sa première chanson numéro 1 aux États-Unis. Later Tonight comprend également une des pièces préférées des fans, « Drunk Right Now (Na Na Na) ». Cette collaboration avec Akon fait écho au succès planétaire de la vedette pop et rappeur, « Right Now (Na Na Na) », paru en 2008.