Bien avant que son premier album complet, Bleeding Heart (2024), lui vaille des nominations aux prix Juno et aux MTV Video Awards, Alexander Stewart, originaire de Toronto, charmait déjà ses fans sur YouTube. Il comprend donc l’art subtil de capter l’attention des gens et de faire une première impression inoubliable. On n’a pas écouté plus de 30 secondes de son deuxième album, What If?, que Stewart est déjà en train de s’arracher le cœur sur le refrain vertigineux de « Not Ready Yet », une ballade puissante au piano qui parle d’une relation tumultueuse qu’il essaie désespérément de sauver. Ce sentiment de désespoir à la vie ou à la mort est une source d’énergie renouvelable sur l’album. Stewart fait des pirouettes le long de la frontière entre relation platonique et romantique avec l’invitée Lauren Spencer Smith sur la sérénade dramatique et enveloppée de cordes « Friends Don’t ». Il confronte ses traumatismes passés sur « Scared of Myself », un témoignage tremblant marqué par sa voix désarmante de vulnérabilité. Et en réponse à la ballade à succès de ses débuts, « blame’s on me », What If? inverse la situation avec « Blame on You », où Stewart transforme son angoisse après une rupture en une explosion cathartique de synth pop tropicale.